Name und Anfänge: Mönchwinkel als Winkel der Zinnaer Mönche
Den Namen führt die Gemeinde auf ein winkelförmiges Stück Land zurück, das einst den Zisterziensern gehörte. Die Mönche aus dem Kloster Zinna hatten 1249 in Kagel ein Feldkloster eingerichtet und bewirtschafteten dort Wald und Gewässer.
Ob Mönchwinkel in dieser Zeit schon als kleiner Außenposten für Landwirtschaft und Fischerei diente, ist nach Angaben der Gemeinde nur zu vermuten.
Schriftlich fassbar wird der Name 1471. Eine Urkunde über ein Gehölz, das zu Kagel gehörte, reicht „bis ahn den Mongkewinckel“. Gemeint war damals eine Flur, noch keine Siedlung. Später erscheint der Name als „Mönnich Winckel“ (1652) und „Münchewinckel“ (1704); die heutige Schreibweise ist seit 1927 amtlich.
Nach der Reformation fiel der Besitz des Klosters Zinna an die brandenburgischen Kurfürsten. Mönchwinkel gehörte nun als Wiese zur Domäne Rüdersdorf. 1652 besaß der Kageler Dorfschulze (der Gemeindevorsteher) Heideland und Wiese im Mönchwinkel.
Teerbrenner und Pfälzer Kolonisten: Mönchwinkel im 18. Jahrhundert
Die ersten Dauerbewohner arbeiteten im Wald. 1704 ließ sich der Teerbrenner Christoph Lehmann nieder, 1713 ist ein Büdner (Kleinbauer ohne großen Landbesitz) belegt, 1744 pachtete Jürgen Lehmann den Teerofen und betrieb daneben Landwirtschaft.
1749 siedelten sich zwei pfälzische Kolonistenfamilien etwa einen Kilometer spreeabwärts an. Sie gehörten zu den Siedlern, die Friedrich II. in diesen Jahren im Rüdersdorfer Forst ansetzen ließ; die Familien kamen aus Zweibrücken.
Die Häusergruppe erhielt später den Namen Neu Mönchwinkel. 1775 entstand eine Schäferei, 1798 wurde Neu Mönchwinkel als Vorwerk (Nebengut) angelegt.