1823 bis 1914: Rittergut, Strousberg und die Kirche in Waßmannsdorf
Die von Schlabrendorf trennten sich 1823 von ihrem Anteil, den die Familie Büttner übernahm; über die Familien Friedrich (1836) und Heydemann (1842) wechselte er weiter. 1840 bestanden das Rittergut und eine Kolonie mit zehn Häusern, 1860 zählte man zwölf Wohnhäuser und acht Wirtschaftsgebäude.
An Gartenland wurden damals 20 Morgen bewirtschaftet, an Wiese 24, an Wald 209 und an Acker 1.592. 1868 ging die Gutsbahn Diepensee in Betrieb, die später Henschelbahn hieß.
Das Rittergut umfasste 1879 nach dem amtlichen Adressbuch 525 Hektar, davon 41 Hektar Wald, und besaß eine Brennerei. Eigentümer war der Leutnant Strousberg, aus einer Familie von Eisenbahnunternehmern, der auch das benachbarte Dahlewitz gehörte.
Als Kirchenpatron zahlte er 1882 ein Harmonium für die zuständige Kirche in Waßmannsdorf, zu der Diepensee im 19. Jahrhundert eingepfarrt worden war.
Um 1900 gehörte das Land dem Ingenieur George Barcley-Bruce mit 536 Hektar, und es standen nur noch neun Häuser im Dorf. Die Einwohnerzahl betrug 1875 genau 100, 1890 noch 96 und 1910 dann 239. Die Mauer des heutigen Friedhofs besteht aus Steinen des 1897 errichteten Gutshofs.
1914 bis 1945: das Gut unter Major Wrede
Schon vor 1903 gehörte das Gut Diepensee zum Rittergut Schönefeld. Vor der Weltwirtschaftskrise führte der Verwalter Pahn das Gut für den Eigentümer, Major Karl Wrede. Es umfasste 574 Hektar und hielt 117 Milchkühe; Wrede betrieb außerdem eine Dampfziegelei und ließ Brennrechte von Schönefeld auf die Diepenseer Brennerei übertragen.
Einwohner von Diepensee früher
Die Familie des Majors lebte in Diepensee, einem Ort, der damals im Kern der Gutsbezirk selbst war.
Die Einwohnerzahl lag 1925 bei 199, 1933 bei 198 und 1939 bei 202; für 1927 verzeichnet die Statistik 201 Personen, darunter 97 Frauen. Die Zahl der Wohnhäuser, um 1900 noch neun, betrug 1931 wieder 16. 1939 bestand im Ort nur noch eine landwirtschaftliche Firma mit mehr als 100 Hektar.
DDR-Zeit: Bodenreform, LPG und Volksgut
Die Bodenreform nach 1945 erfasste 467 Hektar, von denen 279 verteilt wurden. Auf elf Bauern entfielen zusammen nur fünf Hektar, auf einen weiteren Landwirt zwei Hektar und auf 41 Landwirte gemeinsam 272 Hektar. Die Einwohnerzahl stieg bis 1946 auf 328 und bis 1964 auf 402.
Die LPG Typ I von 1953 wurde 1958 zum Typ III umgebaut; ihre 31 Mitglieder bewirtschafteten 112 Hektar. 1960 entstand das Volkseigene Gut Diepensee mit 96 Beschäftigten, das 1969 Teil des Kombinats Waßmannsdorf wurde. 1973 kam eine Kooperative Abteilung Pflanzenproduktion hinzu, und 1975 schloss sich die LPG mit den Genossenschaften in Kiekebusch und Rotberg zusammen, mit Sitz in Rotberg.
Seit 1990: Flughafen, Umsiedlung und Neubau
Seit dem 26. Juni 1992 gehörte Diepensee als selbstständige Gemeinde zum Amt Schönefeld. Seit 1991 war bekannt, dass der Hauptstadtflughafen auf dem Gebiet des Ortes gebaut werden könnte; danach wollte dort kaum noch jemand investieren. Die Standortentscheidung für Schönefeld fiel 1996, und am 23.
Juni 1999 regelte der Diepensee-Vertrag die Umsiedlung.
Berlin, Brandenburg und der Bund entschädigten die Bewohner und finanzierten den Neubau vor. Im Juni 2002 begann der Bau des neuen Dorfes mit Straßen und Leitungen, vorgesehen waren etwa 80 Häuser, ein Kindergarten, ein Gemeinschaftshaus und eine Feuerwache bei Kosten von rund 80 Millionen Euro.
Die Diepenseer hatten sich zuvor in einer Abstimmung für den Anschluss an Königs Wusterhausen entschieden.
Das Gemeindegebietsreformgesetz vom 24. März 2003 löste das Amt Schönefeld zum 26. Oktober 2003 auf; danach verwaltete die Gemeinde Schönefeld Diepensee mit. Die Gemeinde endete am 29. Februar 2004, sobald drei Viertel der Menschen umgezogen waren, die am 30. Juni 2002 hier gemeldet gewesen waren.
Das Gebiet fiel an Schönefeld, Rechtsnachfolgerin wurde die Stadt Königs Wusterhausen. Im Oktober 2004 begann der Abriss der alten Häuser, bei dem Arbeiter im Schutzanzug Asbestplatten entfernten; die damals 335 Einwohner zogen bis Ende 2004 in das neue Dorf.
Was Diepensee heute prägt: Dorfgemeinschaftshaus, Friedhof und Fluglärm
Am 1. Juli 2026 lebten nach den Zahlen der Stadt 374 Menschen in Diepensee. Das Dorfgemeinschaftshaus in der Hauptstraße 10 dient als Veranstaltungsort, etwa für Seniorensport, Kreativkurse und einen Skatclub. Auch der Friedhof zog mit um; sein Tor stammt von 1916.
Im Norden liegt ein Gemeinschaftsgrab für Diepenseer, deren Gräber nicht einzeln verlegt wurden. Eine Kirche und einen Supermarkt gibt es im neuen Ort nicht.
Ein lebenslanges Umsiedlungsstatut mit günstigen Mieten von 3 Euro je Quadratmeter erhielten nur Bewohner, die am Stichtag volljährig waren. Nach Angaben des Ortsvorstehers von 2013 dürfen die Diepenseer laut Umsiedlungsvertrag nicht gegen den Flughafen klagen.
Als 2013 neue Flugrouten Flugzeuge in der Hoffmannkurve knapp vor Diepensee abbiegen ließen, hatten die Bewohner nach dem Anhang ihres Vertrags mit anderen Routen und einem anderen Lärmpegel gerechnet.