1901 bis 1919: Kanal, Schleuse und Villenkolonie
Der Teltowkanal, den Landrat Ernst von Stubenrauch betrieben hatte, entstand ab 1900 und verbindet Havel und Dahme auf gut 38 Kilometern; Kaiser Wilhelm II. gab ihn am 2. Juni 1906 frei. Die Schleuse Kleinmachnow ist seine einzige Staustufe und wurde ab 1902 gebaut.
Zwei Kammern von je rund 67 mal 10 Metern gleichen eine mittlere Fallhöhe von 2,86 Metern aus.
Die Schleuse wurde ein Ausflugsziel der Berliner. Von 1906 bis 1910 entstand die Alte Zehlendorfer Villenkolonie, in der die Villa Medon 1906 fertig wurde. Dietloff von Hake, ein Vetter des damaligen Gutsherrn, ließ von 1906 bis 1908 durch Bodo Ebhardt die Neue Hakeburg auf dem Seeberg im neoromanischen Stil errichten.
Am 3. Juni 1913 ging die Friedhofsbahn von Wannsee zum Südwestkirchhof in Stahnsdorf in Betrieb. Ihr einziger Zwischenhalt Dreilinden lag dort, wo sie die Stammbahn unterquerte, und um ihn wuchs die Kolonie Dreilinden.
Vor dem Ersten Weltkrieg zählte der Ort noch keine 450 Einwohner; im Krieg gerieten die Baugesellschaften in Liquidation.
1920 bis 1945: Siedlung, Rüstung und Zwangsarbeit in Kleinmachnow
Am 1. April 1920 wurde aus dem Gutsdorf die Landgemeinde Kleinmachnow; Heinrich Funke übernahm das Amt des Ortsvorstehers, und die Gemeindevertretung trat am 24. April erstmals zusammen. 1926 lebten 944 Menschen im Ort, 1935 waren es 5.900 und 1939 schon 12.565.
Einwohner von Kleinmachnow früher
1927 erwarb der jüdische Bauunternehmer Adolf Sommerfeld rund 100 Hektar von Dietloff von Hake. Ab 1932 entstanden am Düppelpfuhl 150 Häuser, die eine Siedlungsgesellschaft verkaufte.
Nach einer inszenierten Schießerei vor seinem Haus verließ Sommerfeld im März 1933 Deutschland; die Siedlung wurde bis 1938 vollendet, und die Parzellen gingen 1934 an Siedler.
Mitte der 1930er Jahre kam der Seeberg mit der Neuen Hakeburg an die Reichspost, deren Minister Wilhelm Ohnesorge 1938 dort einzog; auf dem Gelände arbeitete eine Forschungsanstalt der Post. 1935 entstand die Dreilinden Maschinenbau GmbH, eine Tochter des Bosch-Konzerns, die Einspritzpumpen und Flugmotorenteile fertigte.
Im Werk arbeiteten mehrere tausend Kriegsgefangene, Zwangsarbeiter und KZ-Häftlinge. Im Sommer 1944 brachte man rund 800 Frauen und Mädchen aus Polen, die nach dem Warschauer Aufstand verhaftet worden waren, über Ravensbrück hierher; sie schliefen in einem Keller.
Seit dem Frühjahr 1943 fielen Bomben und zerstörten Gutshof, Burg und große Teile des Dorfkerns. Am 2. Dezember 1943 stürzte über dem Machnower See eine Lancaster ab, wobei der Schriftsteller Nordahl Grieg starb.
DDR-Zeit: Parteihochschule, Grenze und Zwangsverwaltung
1945 wurde das Hauptgut der Hake enteignet, im Juni 1946 auch die Reichspost; die Neue Hakeburg fiel an die SED. Von 1948 bis 1954 war dort die Parteihochschule „Karl Marx“ untergebracht, zu deren Dozenten Wolfgang Leonhard und Carola Stern zählten, später diente das Haus als Gästehaus.
Gillys ausgebranntes Herrenhaus wurde 1950 abgerissen.
Als die DDR 1952 den Grenzübergang nach West-Berlin bei Düppel stark einschränkte, protestierten am 30. Oktober rund 2.000 Kleinmachnower. Neun Unterzeichner des Protests wurden verurteilt, zusammen zu 46 Jahren Zuchthaus. Bis 1961 flohen viele Einwohner in die Bundesrepublik, neue Bewohner glichen die Verluste aus.
Am 13. August 1961 schloss die Mauer den Ort ein, der auf drei Seiten an West-Berlin stieß. Dreilinden, bis dahin Teil von Berlin-Wannsee, wurde abgetrennt und gehört seither zu Kleinmachnow. In den Grenzstreifen durften nur linientreue Parteimitglieder ziehen, das Grenzregiment 42 lag im Ort, und der S-Bahn-Verkehr der Friedhofsbahn endete.
Über die Hälfte des Wohn- und Grundbesitzes verwaltete der Staat zwangsweise.
Die DDR errichtete die Kontrollanlage Dreilinden–Drewitz, und 1969 wurde die Transitautobahn neu trassiert. Deren westlicher, von den Amerikanern betriebener Teil hieß Checkpoint Bravo. Die Schleuse ruhte von 1948 bis zur Wiederöffnung des Teltowkanals am 20. November 1981.
Ab 1972 bestand mit Stahnsdorf und Teltow ein Gemeindeverband, ohne dass die Orte ihre Selbständigkeit verloren.
Seit 1990: Rückforderungen, Europarc und neue Schulen
Bei den ersten freien Wahlen 1990 wurde Klaus Nitzsche Bürgermeister; der Ort zählte 11.830 Einwohner, bis 2014 stieg die Zahl auf 20.562.
Die Zwangsverwaltung endete, und frühere Eigentümer forderten ihre Grundstücke zurück; der erste Mieterbund Brandenburgs gründete sich, und bei der Wahl 1994 erhielt die Bürgerbewegung „Kleinmachnower Bürger gegen Vertreibung“ 25 Prozent der Stimmen.
Ab 1997 stritten Parteien um rund 1.000 Grundstücke der Sommerfeld-Siedlung. Das Bundesverwaltungsgericht wies am 21. Juni 2007 die Rückübertragung einer Parzelle ab: Sommerfeld habe seine Anteile an der Siedlungsgesellschaft durch die Verfolgung verloren, doch die Gesellschaft habe die Grundstücke 1934 zu üblichen Preisen an Siedler verkauft.
Das Bundesverfassungsgericht nahm eine Beschwerde 2009 nicht an.
1993 begann auf dem Gelände der Grenzkontrollstelle Drewitz der Aufbau des Europarc Dreilinden, der rund 450.000 Quadratmeter umfasst. 1996 erhielt der Ort eine eigene Anschlussstelle an die A 115 und die Partnerschaft mit Schopfheim begann.
Um das Jahr 2000 zog die deutsche eBay-Zentrale ein, 2001 öffnete die Berlin Brandenburg International School.
2004 wurde der Rathausmarkt eröffnet, 2005 das neue Rathaus und die neue Schleusenbrücke. Die Neue Hakeburg, zeitweise im Besitz der Telekom, steht seit 2005 leer. 2010 stoppte man den geplanten Ausbau der Schleuse zugunsten einer Sanierung.
Gegen die Flugrouten des BER protestierte die Gemeinde von 2010 bis 2012 und klagte dagegen.
Was Kleinmachnow heute prägt
Am 31. Dezember 2025 zählte das Statistikamt 19.174 Einwohner auf 11,91 Quadratkilometern; die Gemeinde nennt für denselben Tag 19.993 mit Hauptwohnung. Nach der Neuberechnung auf Zensusbasis nennt die Gemeinde für Ende 2022 19.455 und für Ende 2023 19.266 Einwohner.
Wohngebiete nehmen 45 Prozent des Gebiets ein, Erholungs-, Wald- und Wasserflächen 40 Prozent, Straßen, Gewerbe und Sondergebiete 15 Prozent.
Im Weinbergviertel steht eine denkmalgeschützte Straßenanlage mit der Villa des Schauspielers Paul Henckels von Egon Eiermann. Das Kulturhaus Kammerspiele in der Karl-Marx-Straße 18 ist Baudenkmal. Im Europarc Dreilinden arbeiteten nach Angaben aus den Jahren 2009 bis 2013 rund 3.000 Menschen.
Das Julius Kühn-Institut und das Landesamt für Mess- und Eichwesen Berlin-Brandenburg haben ihren Standort im Ort.
Die Stammbahn zwischen Düppel und Griebnitzsee wird seit 1945 nicht befahren; im Mai 2022 fiel die Grundsatzentscheidung für ihre Reaktivierung. Ende 2016 erwarben Kleinmachnow und Stahnsdorf rund zehn Hektar der Friedhofsbahn-Trasse. Am 16. Februar 2025 gewann Bodo Krause die Stichwahl um das Bürgermeisteramt mit 55,6 Prozent.
