Name und Anfänge: Dyderickstorp als Rittersitz am Anger
Das Landbuch Karls IV. führt den Ort 1375 als „Dyderickstorp“ und verzeichnet ihn bereits als Rittersitz. Von 53 Hufen standen dem Pfarrer drei zu; hinzu kamen 19 Kötter, ein Krug und eine Mühle. Später begegnen Schreibungen wie „Ditterichstorff“.
Woher der Name stammt, ist ungeklärt; die Gründung wird in die Zeit der deutschen Ostsiedlung gelegt.
Als Lehnsherr nennt die Überlieferung von 1375 Dietrich von der Schulenburg, der die Schenken von Sydow mit dem Ort belehnte (als Lehen übertrug); sie gaben acht Hufen an einen Peter von Seden weiter.
Älter als das Dorf sind die Siedlungsspuren im Boden: Auf der Flur 1 liegt eine Fundstelle, an der Menschen von der Jungsteinzeit über Bronzezeit und römische Kaiserzeit bis ins slawische und deutsche Mittelalter siedelten.
Noch vor der Mitte des 14. Jahrhunderts wurde auf einer Erhebung mitten im Dorf die Feldsteinkirche errichtet; spätere Generationen verputzten sie. Ihr Chor ist gerade geschlossen, im Ostgiebel sitzen drei schmale Lanzettfenster (hohe Spitzbogenfenster); die Glocke wurde 1592 gegossen.
1415 bis 1800: Familie von Bettin, Kriegsverwüstung und von der Marwitz
Nachdem Friedrich I. 1415 Kurfürst von Brandenburg geworden war, blieb Diedersdorf markgräfliches Lehen. Die Schenken von Landsberg gaben es vor 1450 an die Familie von Bettin weiter.
Damals waren von 52 Hufen (Ackermaß einer Bauernstelle) nur 18 besetzt, die übrigen lagen wüst; neun Kötter (Kleinbauern), ein Krug und die Mühle bestanden fort. Zur Familie gehörte Balthasar Boytin, der im Berliner Unwillen auf der Seite des Kurfürsten stand.
1624 lebten im Dorf neun Hufner, elf Kötter einschließlich des Müllers, ein Pachtschäfer, ein Hirte und ein Schmied. Der Dreißigjährige Krieg löschte die Familie von Bettin aus und verwüstete das Dorf; 1652 lebten dort lediglich noch 13 Kötter, ein Bauer sowie der Schulze mit seinem Knecht.
Die Kirche erhielt 1654 größere Fensteröffnungen. Der Besitz wechselte rasch; von 1645 bis 1669 lag er bei den von Thümen, an deren Hans Friedrich († 1661) ein Sandsteinepitaph in der Patronatsloge (Empore des Gutsherrn) erinnert.
Über die von der Goltz kam das Gut 1692 an die von der Marwitz. Der Rittersitz umfasste damals Wohnhaus, Schäfer-, Meier- und Müllerhaus, eine Windmühle und Weinbau auf zwei Hügeln.
Unter dem Patronat der Marwitz erhielt die Kirche von 1710 bis 1712 einen Fachwerkturm und eine Patronatsloge; die Wetterfahne mit der Jahreszahl 1711 trägt das Familienwappen. 1745 zählte man vier Bauern, elf Kötter, einen Krug und eine Windmühle. 1774 verkauften die Erben das Gut an Ernst Bogislav von Bandemer.
Dessen Sohn Ernst Friedrich Wilhelm von Bandemer übernahm 1793 das Gut und ließ von 1798 bis 1800 das heutige Gutshaus Diedersdorf bauen, einen elfachsigen Putzbau mit Krüppelwalmdach (an den Giebelspitzen abgewalmtes Dach).
Unter dem Haus liegen Kellergewölbe aus Feldstein, die vermutlich noch aus dem Mittelalter stammen. 1803 verkaufte Bandemer an Oberst von Meyerinck, der nach drei Jahren Konkurs anmelden musste; bei der Zwangsversteigerung fiel Diedersdorf an Bandemer zurück.