Name und Anfänge: Hinrichtstorp und Ostdorp im Teltow
Heinersdorf wird 1299 erstmals als „Hinrichtstorp“ genannt, ein Dorf im Teltow; der Markgraf hatte es als Erbteil des Bischofs von Brandenburg übernommen. Von etwa 1308 bis nach 1375 diente es als Tafelgut (Versorgungsgut für den Tisch des Bischofs) dieses Bischofs.
Das Landbuch Karls IV. verzeichnet 1375 insgesamt 49 Hufen, davon zwei abgabenfreie beim Pfarrer, dazu vier Kötterhöfe und einen Krug. Dem Krüger gestand es das alte Recht zu, nach eigenem Ermessen zu mälzen, zu darren und zu brauen.
Der zweite Namensgeber des Ortsteils ist Osdorf, ein „Dorf im Osten“. Eine Lehnsurkunde des Markgrafen Otto nennt es 1369 „Ostdorp“; das Landbuch führt es 1375 mit 32 Hufen und drei Köttern, aber ohne Krug. 1416 lag der Ort wüst, und noch 1473 ist vom „wüsten Feld Osdorf“ die Rede.
Im 17. Jahrhundert wuchsen auf der Flur so viele Fichten, dass sie fast ganz bewaldet war.
Heinersdorf wechselte im 15. Jahrhundert mehrfach die Herren: Vor 1437 gehörte es der Familie Heckelwerg, danach für drei Jahre den Berliner Donner, die es an einen Bürger Markow weitergaben.
Von 1476 bis 1485 hielt das Kloster Lehnin das Dorf, dann kam es an die von Hake. 1450 maß die Gemarkung 53 Hufen, von denen elf wüst lagen. 1541 verzeichnete man 50 Hufen, 1608 galt Heinersdorf als zu Kleinmachnow gehörig.
1618 bis 1813: Zerstörung, Rittersitz der Hake und der Angriffsbefehl Bülows
Der Dreißigjährige Krieg entvölkerte Heinersdorf: 1652 wohnte dort weder ein Bauer noch ein Kötter.
Die Familie von Hake behielt den Ort und baute ihn 1690 zum Rittersitz aus. 1711 lebten wieder sechs Hufner, ein Laufschmied und ein Schäfer im Dorf, die für 44 Hufen je acht Groschen Abgaben zahlten. 1771 standen dort sieben Wohnhäuser.
Die wüste Feldmark Osdorf bestätigte der Markgraf 1513 der Familie von Bardeleben samt Gericht und Kirchenpatronat. 1544 bebauten zwei Männer aus Marienfelde dort vier Hufen. 1692 kam das Land an die Familie von Danckelmann, die einen Rittersitz mit 39 freien Ritterhufen sowie Scheunen und Ställen errichtete.
Auch Birkholz, das 1375 mit 30 Hufen als „Berkholte“ erscheint, hatte eine wechselhafte Geschichte: Es zählte wohl vor 1537 als Zubehör zum Gut Löwenbruch, 1687 ist ein Vorwerk belegt, 1733 ein Gut mit Wohnhaus, Schäferei und Stallungen.
1801 verzeichnete die Statistik sieben Ganzbauern (Vollbauern), vier Einlieger und den Krüger in 14 Haushalten, außerdem den Wohnplatz Heidekrug mit eigener Schankwirtschaft. Am 23. August 1813 hatten französische Truppen Großbeeren besetzt, und die Preußen zogen sich in Stellung bei Heinersdorf zurück, gut vier Kilometer weiter nördlich.
Von dort befahl General von Bülow den Angriff, der in der Schlacht bei Großbeeren Berlin vor einer französischen Besetzung bewahrte.